Síntesis de derivado de eugenol y evaluación de actividad antibacteriana

Abstract

En el siguiente trabajo se sintetizó un compuesto derivado del eugenol (2 metoxi-4-(2- propenil) fenol), el cuál es un metabolito secundario, fenilpropanoide, presente en diversas plantas como el Syzygium aromaticum. Se encuentra en una proporción de más del 80% en el aceite esencial de dicha planta y ha mostrado una intensa actividad farmacológica, entre ellas, un potente efecto inhibidor del crecimiento bacteriano, inhibido las enzimas proteasas, carboxilasas y amilasas, además de inducir la lisis celular. Los compuestos derivados de dicho compuesto han presentado un incremento en la actividad antibacteriana en grampositivos y gramnegativos. Los grupos funcionales usados para la síntesis han sido el hidroxilo fenólico y el alqueno alílico para crear compuestos como ésteres, éteres, epóxidos, dioles, entre otros grupos funcionales. Los derivados nitrogenados han presentado una intensa actividad antibacteriana por lo cual en este trabajo se realizó la síntesis del 2-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-6-metoxi-4-(prop-2-en-1-il) fenol, como nuevo derivado nitrogenado. Se evaluó la actividad antibacteriana de dicho compuesto, por medio de un ensayo de Kirby-Bauer, usando como control positivo ampicilina y como control negativo el solvente. Se determinó la zona de inhibición para E. coli, S. aureus, P. aureginosa, K. pneumoniae, B. subtilis. Se determinó una intensa actividad inhibitoria para S. aureus y P. aureginosa, lo que implica un posible uso del compuesto como antiséptico.

In the following work, a compound derived from eugenol (2-methoxy-4-(2-propenyl) phenol) was synthesized. Eugenol is a secondary metabolite, a phenylpropanoid present in various plants such as Syzygium aromaticum. It is found in a proportion of more than 80% in the essential oil of this plant and has shown strong pharmacological activity, including a potent inhibitory effect on bacterial growth by inhibiting protease, carboxylase, and amylase enzymes, as well as inducing cell lysis.

Compounds derived from eugenol have shown increased antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. The functional groups used for synthesis were the phenolic hydroxyl and the allylic alkene, to create compounds such as esters, ethers, epoxides, diols, among others. Nitrogen-containing derivatives have exhibited strong antibacterial activity; therefore, in this study, the synthesis of 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl) phenol was carried out as a new nitrogenated derivative.

The antibacterial activity of this compound was evaluated through a Kirby-Bauer assay, using ampicillin as a positive control and the solvent as a negative control. The inhibition zones were determined for E. coli, S. aureus, P. aeruginosa, K. pneumoniae, and B. subtilis. Strong inhibitory activity was observed against S. aureus and P. aeruginosa, suggesting the possible use of the compound as an antiseptic.