Optimización de las reacciones de acoplamiento cruzado de Heck de 5 bromoarenos en un medio acuoso de micelas.

Abstract

La reacción de acoplamiento cruzado de Heck forma enlaces carbono en posición trans de un alqueno con un haluro arílico, vinílico o bencílico, siendo de gran utilidad en la síntesis de productos naturales, intermediarios farmacéuticos, etc. Este trabajo optimizó la reacción de Heck de cinco bromoarenos catalizada por nano micelas de paladio en un medio acuoso, a 40°C y empleando el surfactante no iónico amfifílico PTS. La reacción de Heck del bromoanisol, bromonaftaleno, bromobenzofenona, 3-metil bromobenzoato y bromobenzonitrilo, con el ter-butil acrilato resultó en rendimientos aislados de los productos entre 45 a 98%. Se observó un efecto positivo en la velocidad y porcentaje de sustrato acoplado, al emplear el aditivo cloruro de hierro (III) hidratado. Los productos aislados fueron caracterizados por espectrometría 1H NMR, 13C NMR y GC-MS, concluyendo que la síntesis fue exitosa y el acoplamiento se dio en posición trans. Por lo tanto la reacción de Heck para los bromoarenos en estudio puede llevarse a cabo en un medio acuoso pseudo-homogéneo de nano micelas bajo condiciones suaves. Lo anterior ofrece nuevas aplicaciones amigables al medio ambiente, económicas y son necesarios estudios posteriores para su aplicación.